O. Henryn toinen novellikokoelma, Neljä miljoonaa, on julkaistu. Kokoelma sisältää yhden hänen rakastetuimmista tarinoistaan, Magin lahja, köyhästä, mutta omistautuneesta parista, joka jokainen uhraa arvokkaimman omaisuutensa ostaakseen lahjan toiselle.

O. Henry oli William Sydney Porterin kynä. Porter aloitti kirjoittamisen 1880-luvun lopulla, mutta haki itseään siihen vakavasti vuonna 1898, kun hänet vangittiin kavalluksesta pankkista Austinissa, Texasissa. Texasin köyhästä perheestä kotoisin oleva Porter oli naimisissa ja tytär. Hän pakeni Hondurasiin välttääkseen vankeutta, mutta palasi Yhdysvaltoihin, kun hänen vaimonsa todettiin lopullisesta sairaudesta. Hän vietti kolme vuotta vankilassa ja kirjoitti tarinoita seikkailusta, jotkut asetettiin Hondurasiin tukemaan tyttäjäänsä, Margarettia. Vapautumisensa jälkeen hän muutti New Yorkiin, ja hänet palkkasi New York World kirjoittaa yksi tarina viikossa. Hän piti työtä vuosina 1903 - 1906. Vuonna 1904 hänen ensimmäinen tarinakokoelma, Kaali ja Kings, julkaistiin. Lisäkokoelmia ilmestyi vuosina 1906 ja 1907, ja kaksi kokoelmaa vuodessa julkaistiin vuodesta 1908 kuolemaansa vuoteen 1910. Hän erikoistui tarkkaan tarkkailtuihin arjen ihmisten tarinoihin, jotka päättyivät usein odottamattomaan käänteeseen. Huolimatta hänen julkaisemiensa lähes 300 tarinan valtavasta suosiosta, hän johti vaikeaa elämäänsä kamppaillen taloudellisiin ongelmiin ja alkoholismiin kuolemaansa asti.