Espanjan ja Amerikan sodan aikana Yhdysvaltain joukot aloittivat hyökkäyksensä Puerto Ricoon, 108 mailin pituiseen, 40 mailin leveään saareen, joka oli yksi Espanjan kahdesta pääomistajasta Karibialla. Vähän vastustuskykyä ja vain seitsemän kuolemantapausta vastaan ​​Yhdysvaltain joukot kenraali Nelson A. Milesin johdolla pystyivät turvaamaan saaren elokuun puoliväliin mennessä. Yhdysvaltojen väliaikaisen mielenosoituksen allekirjoittamisen jälkeen amerikkalaiset joukot nostivat Yhdysvaltain lipun saaren päälle ja virallistivat Yhdysvaltojen auktoriteetin miljoonan asukkaansa kohdalla. Joulukuussa allekirjoitettiin Pariisin sopimus, jolla lopetettiin Espanjan ja Yhdysvaltojen välinen sota ja hyväksyttiin virallisesti Puerto Rico -edustuskausi Yhdysvaltoihin.

Hallituksensa kolmen ensimmäisen vuosikymmenen aikana Yhdysvaltain hallitus ponnisteli uuden hallinnan amerikkalaistamiseksi, mukaan lukien myöntäen täyden Yhdysvaltain kansalaisuuden Puerto Ricansille vuonna 1917 ja harkinnut toimenpidettä, joka tekisi englannista saaren virallisen kielen. 1930-luvulla kansandemokraattinen kansanliike, jota veti kansandemokraattinen puolue, sai kuitenkin laajan tuen koko saarella, ja Yhdysvaltojen jatko-assimilaatiota vastustettiin onnistuneesti. Vuodesta 1948 lähtien Puerto Ricans pystyi valitsemaan oman kuvernöörinsä, ja vuonna 1952 Yhdysvaltain kongressi hyväksyi uuden Puerto Rican perustuslain, joka teki saarestä autonomisen Yhdysvaltain kansakunnan, jonka kansalaisilla oli Yhdysvaltain kansalaisuus. Puerto Rico hyväksyi perustuslain virallisesti 25. heinäkuuta 1952, Yhdysvaltain hyökkäyksen 54. vuosipäivänä.

Puerto Rican valtionhallinnon liikkeet sekä pienemmät liikkeet Puerto Rican itsenäisyyden puolesta ovat voittaneet saarella kannattajia, mutta vuosina 1967 ja 1993 järjestetyt kansanäänestykset osoittivat, että suurin osa Puerto Ricansista kannatti edelleen heidän erityisasemaansa Yhdysvaltojen yhteisöön.