National Basketball Associationin (NBA) supertähti Michael Jordan, Chicago Bulls, ilmoitti 13. tammikuuta 1999 ilmoittavansa siirtyvänsä ammatillisesta koripallosta toisen kerran joukon edessä Chicagon United Centerissä.
Jordanilla oli erinomainen korkeakouluuransa, mutta hän jätti Pohjois-Carolinan yliopiston nuoremman vuoden jälkeen, kun Chicago Bulls valitsi hänet kolmannelle yleiselle valintalle vuoden 1984 NBA-luonnoksen ensimmäisellä kierroksella. Jordan auttoi Bullsia tekemään pudotuspelejä jokaisessa joukkueen kuudessa ensimmäisessä vuodessa. Vuonna 1991 hän pääsi ensimmäiseen NBA-finaaliinsa, missä hän johti ryhmänsä ensimmäiseen kolmesta peräkkäisestä mestaruuskisasta.
Isänsä murhasta ja NBA: n tutkinnasta, joka koski laittomia vedonlyöntiä koskevia väitteitä (joista hänet lopultakin selvitettiin), Jordan ilmoitti vetäytyvänsä koripallosta vuonna 1993. Hän allekirjoitti alaikäisen liigan sopimuksen Chicago White Sox baseball -joukkueen kanssa ja nimitettiin White Sox -yhtiöryhmään, Birminghamin paroniin. Vaikka hänen läsnäolonsa kentällä houkutteli väkijoukkoja, Jordan lyö vain ensimmäisen kesänsä .202, lyöden 114 kertaa 127 pelistä. Maaliskuuhun 1995 mennessä hän oli päättänyt laittaa lepakonsa ja palata koripallokenttään.
Kauden 1994–1995 pettymyksen jälkeen Jordan (kääntäen vanhojen liittolaistensa Scottie Pippenin ja valmentajan Phil Jacksonin sekä uuden tähden Dennis Rodmanin avuksi) käänsi asiat Bullien hyväksi. Jordan johti liigan pisteyttämisessä kyseisenä vuonna 30,4 pisteellä per peli ja auttoi joukkuetta saavuttamaan ennätyksen 72-10, joka on paras runkosarjan maalipaikka NBA: n historiassa. Bulls voitti vielä kolme peräkkäistä NBA-mestaruuskilpailua vuosina 1996, 1997 ja 1998, tultuaan ensimmäisenä joukkueena liigahistoriassa, joka voitti kolme suoraa mestaruutta kahdesti. Hänen 12 täyden kauden aikana Bullien kanssa Jordania valittiin NBA: n arvokkaimmaksi pelaajaksi viisi kertaa. Hän voitti kuusi NBA-finaalin MVP-palkintoa, yksi jokaisesta viimeisimmästä hänen häränsä pelaamasta ottelusta.
Jordanian toinen eläkkeelle ilmoittaminen tammikuussa 1999 tapahtui sen jälkeen, kun toimitusjohtaja Jerry Krause ja valmentaja Jackson olivat katkeroita jännitteitä, jotka johtivat Jacksonin poistumiseen Chicagosta. Vaikka hän oli aiemmin ilmoittanut julkisesti, ettei hän pelaa millään valmentajalla Jacksonin lisäksi, Jordan selitti päätöksensä jäädä eläkkeelle sanomalla, että hän oli menettänyt ajatuksen ja halua jatkaa pelaamista niin korkealla tasolla ja että hän halusi viettää enemmän aikaa perheen kanssa. Kysyttäessä, onko mahdollista palata takaisin, Jordan sanoi, että hän oli ”99,9 prosenttia” varma, ettei halua.
Tammikuussa 2019 Jordaniasta tuli NBA-vaikeuksissa olevan Washington Wizardsin koripallotoimintojen osaomistaja ja presidentti. Kun Wizards voitti vain 19 peliä Jordanian ensimmäisellä täyskaudella tässä tehtävässä, hän päätti rakentaa joukkueen uudelleen palkkaamalla entisen Bulls-valmentajan Doug Collinsin. Yllättävimmin, 38-vuotias Jordan sai itsensä pelimuotoon ja tuli jälleen eläkkeelle syyskuussa 2019 vapaana edustajana velhojen kanssa. Vaikka Jordan sijoitti 30 000. urapisteensä 4. tammikuuta 2019 entistä joukkuetaansa, Bullsia vastaan, Jordania ei pystynyt koskaan johtamaan velhoja pudotuspeleihin. Hän jäi eläkkeelle kolmannen ja viimeisen kerran 16. huhtikuuta 2019, ja hänet pidetään yleisesti suurimpana pelaajana urheilun historiassa.
