Yhden Amerikan kuuluisimman rikollisen, Jesse Jamesin, ampuma kuolee jengin jäsen Bob Fordin toimesta, joka petti Jamesin palkkiosta. Jesse ja hänen veljensä Frank tekivät 16 vuoden ajan ryöstöjä ja murhia koko Keskilännessä. Etsivälehdet ja massakirjat riemasivat James-joukkoa ja muuttivat ne myyttiseksi Robin Hoodiksi, jonka epäeettiset maanomistajat ja pankkiirit ajoivat rikollisuuteen. Todellisuudessa Jesse James oli armoton tappaja, joka varasti vain itsensä puolesta.

Teini-ikäiset James-veljet yhdistyivät eteläisten sissijohtajien kanssa sisällissodan alkaessa. Molemmat osallistuivat pohjoiseen liittyneiden uudisasukkaiden ja joukkojen joukkomurhiin. Sodan päätyttyä James-veljien nuoruuden hiljainen viljelyelämä näytti enää houkuttelevalta, ja he kääntyivät rikollisuuteen. Jessen ensimmäinen pankkiryöstö tapahtui 13. helmikuuta 1866 Libertyssä, Missourissa.

Parin seuraavan vuoden aikana James-veljistä tuli epäiltyjä useissa pankkien ryöstöissä koko Länsi-Missourin alueella. Paikalliset kuitenkin suhtautuivat myönteisesti entisiin eteläisiin sissiin ja takaavat veljien puolesta. 1860-luvun lopun ja 1870-luvun alkupuolella James-jengi ryösti vain pari pankkia vuodessa, pitäen muuten matalaa profiilia.

Vuonna 1873 James-ryhmä osallistui juna ryöstöpeliin. Yhden tällaisen ryöstön aikana jengi kieltäytyi ottamasta rahaa tai arvoesineitä eteläosilta. Juna ryöstöt toi esiin Pinkerton-detektiiviviraston, jonka tehtävänä oli saattaa Jamesin jengi oikeuden eteen. Pinkerton-operaattorien haastattelussa yritys tappaa James kuitenkin jätti naisen ja hänen lapsensa loukkaantuneiksi ja herätti julkista myötätuntoa Jesselle ja Frank Jamesille.

James-jengi kärsi takaiskua vuonna 1876, kun he hyökkäsivät Minnesotan Northfieldin kaupunkiin. Nuoremmat veljet, James-veljien serkut, ammuttiin ja haavoitettiin räikeän keskipäivän ryöstön aikana. Sen jälkeen kun he juoksivat toiseen suuntaan kuin Jesse ja Frank, nuoremmat veljet vangittiin suurella postilla ja heidät tuomittiin myöhemmin vankilaan. Jesse ja Frank, jotka olivat ainoat jengin jäsenet, jotka pakenivat onnistuneesti, suuntasivat Tennesseeyn piiloutuakseen.

Vietettyään muutaman hiljaisen maanviljelyn, Jesse järjesti uuden jengin. Charlie ja Robert Ford olivat uuden jengin luona, mutta he eivät pitäneet Jesseä voimakkaasti ja päättivät tappaa hänet palkkiorahalla. Kun Jesse-äiti teki aamiaista, 3. huhtikuuta uusi jengi tapasi kuulla Jessen suunnitelman seuraavasta ryöstöstä. Kun Jesse käänsi selänsä säätääksesi kuvaa seinällä, Bob Ford ampui häntä useita kertoja takaosaan.

Hänen hautakivi kuuluu seuraavasti: "Jesse W. James, kuollut 3. huhtikuuta 1882, ikäinen 34 vuotta, 6 kuukautta, 28 päivää, pettääjän ja pelkurin murhaama, jonka nimeä ei kannata esiintyä täällä."